L'origine di Cassaro e' antichissima. Alcuni storici, tra cui Fazello, Cluverio, Hophmannus, Maffa, Amico e molti altri storici siciliani affermarono che Cassaro e' l'antica Caryrum, detta da Plotolomeo Kaxypon, ricordata anche da Stefano e da Plinio, che chiama gli abitanti: Cacirini. Cluverio nel II libro delle sue storie, ci dice che Cacyrum si trovava a 29 km ad ovest di Siracusa. Il Fazello identifica l'antica Caciro con Cassaro, basandosi sulle indicazioni date da Cluverio e sul fatto che nelle immediate vicinanze di Cassaro (contrada S. Ranieri) si trovano tombe molto antiche. Si tratta di piccole grotte a forno con un'apertura quadrangolare, scanellata all'inizio per ricevere il lastrone che doveva chiuderle ermeticamente. Alcune misurano 1,59 m x 0,85 m, altre sono piu' strette, altre piu' lunghe.

Per Paolo Orsi queste tombe appartengono al II periodo siculo (sec. XIV-X a.C.). E poiche', come asserisce lo stesso eminente archeologo, i siculi rpimitivi solevano costruire le loro capanne accanto alle tombe, si puo' arguire che in S. Ranieri, esistesse un piccolo villaggi osiculo che non identifichiamo con l'antica Cacyrum.

Tra gli storici e' molto dibattuta la questione del nome del Comune, perhce' intimamente legata alla sua origine. L'antico storico Filadelfo Mugnos, dice che Cassaro abbia preso il nome dal suo fondatore: Franceso o Pietro Alcassar, prefetto del presidio della rocca Pantalica. Questa convinzione, come ci riferisce il Fazello, era comune anche tra i cassaresi del '500. Noi pensiamo invece, così come l'Abate V. Amico, che questa sia solo una favola. Nel 1750 l'Amico fa osservare che forse e' il luogo che il nome al fondatore, e cio' e' la stessa nostra opinione dato che Cassaro e' citata come castello fin dal sec. XII, mentre la famiglia Cassaro e' dei primi del secolo XIV.

Lo storico siciliano Alessandro Italia, ritiene, invece, che Cassaro sia di origine araba, perche' etimologicamente deriva da Kars, nome arabo che significa Castello: spiegazione che noi accettiamo solo in parte; e' probabile, infatti, che Cassaro e' l'antica Caciro che nel periodo arabo venne chiamata Kars per via del castello che ivi esisteva e quindi "Caciro" divenne "Cassaro", corrispondente italiano di "Kars".

Kars, e' corrispondente al Castrum latino, detto poi Castrellum ed infine Castellum. In Sicilia sono diversi i luoghi che portano la denominazione di Cassaro: oltre il celebre Cassaro di Palermo anche Enna fu chiamata dagli arabi Kars-Jan onde Castrogiovanni.

Cassaro quindi durante il periodo arabo si limito' ad essere un Castello, una fortezza. Questi presidi, come ci attesta il Palmieri nella sua Storia di Sicilia, erano numerosissimi e servivano a dominare punti strategici e a tenere a bada un dato territorio.